Durante il regno dell'Imperatore Francesco nel 1818 fu dato l'ordine di pianificare il collegamento più breve fra la Valtellina e la Val Venosta.
L'ingegnere Carlo Donegani di Brescia riuscì a concludere la progettazione nel giro di un anno ed il 23 aprile 1820 il Governo austriaco decise l'inizio immediato dei lavori della Strada dello Stelvio.
L'importanza militare e la situazione politica di allora, dalla firma del Trattato di Vienna la Lombardia faceva parte del Regno Asburgico, fecero sì che la costruzione fosse terminata entro cinque anni. Il tempo di lavoro effettivo durò, a causa delle pause invernali, meno di due anni. Sul tragitto lavorarono fino a 2000 lavoratori.
La lunghezza totale da Spondigna a Bormio è di 49 km. Sul versante sudtirolese si supera un dislivello di 1870 m con 48 tornanti e sul versante valtellinese 1530 m con 34 tornanti. La pendenza media del 9% con pochi tratti dell'11% fu tenuta molto bassa per una strada del genere a causa delle carrozze trainate da cavalli.
Fino al 1959 la Strada dello Stelvio era praticabile durante tutto l'anno. 8 case cantoniere (Rottenhäuser) lungo il tragitto offrivano alloggio e cambio cavalli. Oltre 900 metri della strada erano protetti contro le valanghe da gallerie e soppalchi in legno. Durante i mesi invernali il trasporto di persone e merci avveniva con slitte trainate da cavalli. I punti di appoggio più importanti erano sulla "Franzenshöhe" e la IV Cantoniera (Passo Umbrail in Svizzera).
Sul passo stesso esiste solo dal 1897 la possibilità di alloggio con la costruzione dell'Hotel Passo Stelvio (un tempo Hotel "Ferdinandshöhe"). Alla IV Cantoniera la strada si dirama attraverso il passo Umbrail (2552 m) per Santa Maria in Svizzera. Questo tratto di 13 km fu costruito nel 1900.
Nel giorno della manifestazione sportiva in bicicletta Scalata Cima Coppi, lo Stelvio Bike Day, la strada dello Stelvio è libera per le bici e viene chiusa al traffico.
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